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LA QUÍMICA DE LA CAÑA CON RUDA
Hay varios tipos de caña en el país (Caña "a secas", Caña argentina y Caña paraguaya). Cabe aclarar que caña no es lo mismo que ron, ni que caña licor, aguardiente de melaza, aguardiente de caña o cachaza. Todas son bebidas alcohólicas de caña de azúcar, pero distintas. Según el Código Alimentario Argentino, caña es la bebida que contiene 35% a 54% vol.  de alcohol etílico a 20º C,  que se obtiene de la fermentación alcohólica y destilación de tres materias primas derivadas de la caña de azúcar. Bebida que puede añejarse, que puede tener o no caramelo y azúcar agregado, y que el coeficiente de congéneres no debe ser inferior a  100 mg/100 ml de alcohol anhidro (1)
CONGENÉRICOS
Las bebidas alcohólicas no solo contienen etanol o alcohol etílico y agua, también poseen sustancias volátiles no etanólicas llamadas congenéricos. Para calcular la cantidad de esas sustancias se utiliza el coeficiente de congéneres y se obtiene sumando: acidez volátil (expresada en ácido acético), aldehídos (expresados en acetaldehido), ésteres (expresados en acetato de etilo), alcoholes superiores (expresados en la sumatoria de los mismos) y furfural. Todos ellos expresados en mg/100 ml de alcohol anhidro (sin agua) (1)
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Acido acético
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Acetaldehído
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Acetato de etilo
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1-propanol
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Furfural
El acetaldehído en exceso tiene un sabor herbal, a manzana verde, también un gusto avinagrado o a sidra.
En la fermentación alcohólica se producen junto con el etanol, los alcoholes superiores: 1-propanol, 2-metil-1-propanol, 2-metil-1-butanol y 3-metil-1-butanol, separados en las columnas rectificadoras en forma de aceite de fusel (alcoholes con más de 2 átomos de C) (2)
El ácido acético también es un componente del vinagre.
Como mencionan Masson et al. (2007) el furfural se forma en los alambiques durante la destilación por la quema de compuestos orgánicos; contribuyendo al sabor ardiente de los espíritus de la caña de azúcar (3).
El acetato de etilo es generalmente el éster predominante (80% aprox.) en las bebidas espirituosas de caña de azúcar. Se origina en la reacción de esterificación entre etanol y ácido acético en el período de maduración y su cantidad depende de la abundancia relativa de los alcoholes correspondientes y los radicales acil-coA involucrados en el metabolismo de la levadura
( Janzantti, 2004) (3).
Materias primas derivadas de la caña de azúcar
para elaborar la bebida Caña
Se usan para la fermentación
Se puede usar para endulzar
 jugos de caña de azúcar o guarapo
melado o miel de caña de azúcar
melaza de caña de azúcar
 azúcar Crudo
 Mezcla líquida con tenor de
sacarosa, destinada a la producción de bebidas alcohólicas, extraída de la caña de azúcar (Saccharum spp) mediante procesos tecnológicos adecuados (4).
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Mezcla siruposa con tenor de
sacarosa obtenida como resultado de la concentración del jugo de caña de azúcar (Saccharum spp) mediante procesos tecnológicos adecuados (4, 10).
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Mezcla siruposa de color oscuro y olor agradable, con tenor de sacarosa obtenida como producto residual de la producción de azúcar cristalizado de caña de azúcar
(Saccharum spp) mediante procesos tecnológicos adecuados (4, 10).
Es el azúcar sin refinar, y posee melaza. Puede ser parcialmente soluble en agua y no debe contener menos del 85% de sacarosa, no más del 4% de cenizas totales a 500-550°C y un máximo de 0,5% de cenizas insolubles en ácido clorhídrico al 10% (5,7).
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Fórmula química de la sacarosa
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Animación de la sacarosa
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Estructura de la sacarosa
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Cristal de sacarosa con impurezas (6)
Proceso de elaboración de la caña con ruda
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Materias primas
Jugo o miel de caña de azúcar o Melaza. 
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Fermentación 
Generalmente a 30-33 ° C y pH 5,5-5,8 durante 1-3 días
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Destilación
Utilizando destilación discontinua (pot still) o continua (column still)
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Envejecimiento
Es el proceso en el cual se desarrollan  en recipientes de roble u otras maderas apropiadas ciertas reacciones fisico-químicas que confieren a la caña cualidades organolépticas propias del proceso.
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ENDULZAMIENTO/ Coloración
Se puede adicionar  azúcar crudo y caramelo
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EXTRACTO
Mediante la maceración o infusión, el etanol extrae los principios aromáticos y saborizantes de
la ruda (Ruta chalepensis)
Proceso de Fermentación
Las melazas de caña son el principal subproducto de la industria azucarera y son la fuente de azucares fermentables sin pre tratamientos complejos, el azúcar de estas materias primas se encuentra como sacarosa, un disacárido. Cuando hablamos de fermentación, nos referimos a la descomposición controlada de sustancias orgánicas complejas (tales como la sacarosa) en productos útiles (como etanol ) por la acción anaeróbica de los microrganismos (Pandey, 2009). Antes de la fermentación, la sacarosa requiere una hidrólisis propiciada por una enzima del tipo hidrolasa, llamada invertasa, que la desdobla en glucosa y fructosa. Estos azúcares simples formados son fermentados por la enzima zimasa de las levaduras con producción de alcohol y dióxido de carbono gas (Morrison, 1998) (11).
Hidrólisis
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Fermentación
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ETANOL
El etanol o alcohol etílico se produce a partir de
la fermentación por microorganismos (levaduras o bacterias) de los azúcares del jugo de la caña directamente, o a partir de la melaza. En la Argentina se usa esta última opción, en destilerías anexas a los ingenios azucareros (8,9). El compuesto químico etanol, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de temperatura y presión como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C.
La RUDA NO ES UNA PLANTA AUTÓCTONA
La ruda (Ruta chalepensis L.)  es la fuente del aceite Rue o Rue, llamado Sadab o Satab en hindi. Se distribuye por todo el mundo y se cultiva como hierba medicinal y ornamental. Es una planta exótica perteneciente a la familia Rutaceae, introducida en América luego de la conquista española. Pese a su carácter alóctono es una de las más frecuentemente empleadas como remedio en el NOA y NEA argentino. En el NEA fue introducida por las misiones jesuíticas en los siglos XVII y XVIII y heredada a los primitivos pobladores de cultura guaraní (27). Las hojas son las porciones preferentemente afectadas al uso (27).
La ruda es una planta hermafrodita
Pero sus usuarios las discriminan contradictoriamente en "macho" y "hembra", según el tamaño de la planta, de las hojas y la intensidad de su aroma. La preferencia se centra en la ruda "macho", la verdadera Ruta chalepensis , que es la más exuberante, de hojas grandes y a la que se atribuyen mayor eficacia y potencia. Según el folklore latinoamericano la ruda es sensible al "mal de ojos" y le adjudican una cualidad salvadora. Hay diversas formas de administrarla, pero en el NEA es tradición todos los 1° de agosto la ingesta, en ayunas, de caña con ruda para curar los "males del invierno" (27).
El extracto de ruda tiene propiedades terapéuticas y farmacológicas 

El extracto en etanol o acuoso de las partes aéreas de la R. chalepensis es conocido por sus  actividades biológicas, propiedades terapéuticas y farmacológicas.  Es de utilidad en perfumería, como saborizante, aumenta el rendimiento atlético de los humanos (23), es un alimento saludable (17) , tiene efecto espasmolítico (24), efecto anticancerígeno contra células leucémicas humanas(28), posee actividad antibacteriana para el manejo de plagas en caña de azúcar (15), es insecticida (22), nematicida (13),  antihelmíntico (16), fungicida y herbicida (19,20), tienen actividades antipiréticas y depresoras del SNC (18), antiinflamatorias y analgésicas debido a la presencia de alcaloides, flavonoides (18,26).

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35% a 54% vol. Etanol
METANOL
La presencia de metanol en los destilados es indeseable debido a su toxicidad. En las bebidas espirituosas de caña de azúcar, el metanol se forma principalmente a partir de partículas de bagazo de caña de azúcar, un tipo de fibra que contiene pectina, que permanece en el jugo después de la filtración ( Bogusz, Ketzer, Gubert, Andrades y Gobo, 2006 ). En las bebidas espirituosas de caña de azúcar, la concentración de metanol es generalmente baja, ya que el contenido de pectina en la caña de azúcar es menor que el encontrado en otras materias primas utilizadas para producir bebidas destiladas (3,12)
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Máx. 20 mg de metanol/100 ml de alcohol anhidro
LA QUÍMICA DE LA CAÑA CON RUDA
Composición química del aceite esencial de Ruda
La composición del aceite esencial de Ruta chalepensis L, depende de las condiciones geobotánicas específicas y se han descrito varios quimiotipos. Según varias investigaciones (14,15,16,19, 25) los compuestos principales del aceite esencial de las partes aéreas de Ruta chalepensis son cetonas alifáticas como el 2-undecanona en primer lugar, luego 2-decanona, 2-nonanona. La 2-undecanona se concentra principalmente en el total de flores secas y en más del 75% en hojas frescas (14)
¿Cómo podemos diferenciar a los dos tipos principales de ruda? 
Los pétalos de la R. chalepensis, tienen flecos o ciliados y los ápices de los lóbulos de las frutas son afilados y proyectados (21)
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2-nonanona
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2-decanona
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2-undecanona

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Referencias:
1). Código Alimentario Argentino. CAPÍTULO XIV. Actualizado en julio de 2019. Visto el 31 de julio de 2020. Disponible en: https://www.argentina.gob.ar/sites/default/files/capitulo_xiv_beb_alcoholicas_actualiz_2019-07_.pdf
2). Estévez, R, ed. Manual Tecnológico Industria Alcoholera Cubana. Vol: 7 Fermentación. Instituto Cubano de Investigación de los Derivados de la Caña de Azúcar.La Habana, Cuba.. 2014b. pp.40. Citado en: https://www.redalyc.org/pdf/2231/223158039009.pdf
3). Bortoletto, Aline M.; Alcarde, André R. (2013) "Congeners in sugar cane spirits aged in casks of different woods". Food Chemistry, Elsevier. Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0308814613000228
4). LVI REUNION ORDINARIA DE LA COMISION DE ALIMENTOS. SUBGRUPO DE TRABAJO Nº 3 “REGLAMENTOS TÉCNICOS Y EVALUACION DE LA CONFORMIDAD” Asunción. ANMAT. Visto el 31 de julio de 2020. Disponible en: http://www.anmat.gov.ar/webanmat/mercosur/alimentos/acta_alimentos03-15/lvi_ca_03-15_a07_RES._GMC_N%C2%BA_77_94_Def_Bebidas_Alco%C3%B3licas.pdf
5). Código Alimentario Argentino. CAPÍTULO X. Actualizado en mayo de 2019. Visto el 31 de julio de 2020. Disponible en: https://www.argentina.gob.ar/sites/default/files/capitulo_x_azucaradosactualiz_2019-05.pdf
6). Abdel-Rahman, El-Sayed; Schick, Rudolf; Kurz, Tomas "Influence of dextran on sucrose crystallization". Visto el 31 de julio de 2020. Disponible en: https://pdfs.semanticscholar.org/0d87/b1ecce97c4c8e806d25c0773035036d6fdde.pdf
7). ¿QUÉ ES EL AZÚCAR MASCABO? Infoalimento. Visto el 31 de julio de 2020. Disponible en: http://infoalimentos.org.ar/temas/inocuidad-de-los-alimentos/261-que-es-el-azucar-mascabo
8). Valeiro, Alejandro; et al (2017) "Los Residuos de la Industria Sucro-Alcoholera Argentina".  INTA. Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://inta.gob.ar/sites/default/files/inta_residuos_sucro_alcoholera_argentina.pdf
9).Ministerio de Hacienda y Finanzas Públicas. Presidencia de la Nación Argentina (2016) "INFORMES DE CADENAS DE VALOR". Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: http://ffyl1.uncu.edu.ar/IMG/pdf/MINIST_DE_HACIENDA-_2016-_Complejo_Azucar_y_cadenas_de_valor.pdf
10). "Azúcar, melaza, miel de caña y alcoholes". Junta de Andalucía. Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: http://www.juntadeandalucia.es/cultura/archivos_html/sites/default/contenidos/archivos/ahpmalaga/documentos/DOC_MES_201703_CAxAAZUCAR_TEXTO2.pdf
11). Peitzner Rosal, Roberto Federico (2013) "DISEÑO DE LA INVESTIGACIÓN DE EVALUACIÓN DE EFECTIVIDAD DEL COMPLEJO CATALIZADOR EFFYMOL+ EN LA PRODUCTIVIDAD DE LA FERMENTACIÓN ALCOHÓLICA DE MELAZA". Universidad de San Carlos de Guatemala, Facultad de Ingeniería. Escuela de Ingeniería Química. Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: http://biblioteca.usac.edu.gt/tesis/08/08_1292_Q.pdf
12). Instituto Nacional de Tecnología, Normalización y Metrología (INTN) (2012) "Concentración de metanol en caña paraguaya en muestras remitidas al Instituto Nacional de Tecnología, Normalización y Metrología, durante el período 2007-2010 provenientes de 3 departamentos y el municipio Capital". Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: http://scielo.iics.una.py/pdf/iics/v10n1/v10n1a08.pdf
13). Ntalli, Nikoletta G.; et al (2011) "Aliphatic Ketones from Ruta chalepensis (Rutaceae) Induce Paralysis on Root Knot Nematodes". Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf2013474
14). Mejri, Jamel; et al (2010) "Chemical composition of the essential oil of Ruta chalepensis L: Influence of drying, hydro-distillation duration and plant parts". Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://www.academia.edu/19412325/Chemical_composition_of_the_essential_oil_of_Ruta_chalepensis_L_Influence_of_drying_hydro-distillation_duration_and_plant_parts
-15). Pino, Oriela; et al (2014)"Composición química y actividad antibacteriana del aceite esencial de Ruta chalepensis L." Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: http://revistas.censa.edu.cu/index.php/RPV/article/view/526
16). Ortu, E.; et al (2016) "Actividad antihelmíntica in vitro de compuestos activos de la ruda Ruta chalepensis con flecos contra nematodos gastrointestinales de oveja lechera". Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://www.cambridge.org/core/journals/journal-of-helminthology/article/in-vitro-anthelmintic-activity-of-active-compounds-of-the-fringed-rue-ruta-chalepensis-against-dairy-ewe-gastrointestinal-nematodes/0FBEC2C1CA06D86421722E9C6FB1E5E5
17).M. R. Loizzo; et al (2017) "Ruta chalepensis L. (Rutaceae) leaf extract: chemical composition, antioxidant and hypoglicaemic activities".Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://dl.uswr.ac.ir/bitstream/Hannan/83074/1/2018%20NPR%20Volume%2032%20Issue%205%20%2819%29.pdf
18). M S al-Said; et al (1990) "Studies on Ruta chalepensis, an ancient medicinal herb still used in traditional medicine". Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2335958/
19). Wafa Bouabidi (2015) "Chemical composition, phytotoxic and antifungal properties of Ruta chalepensis L. essential oils". Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25553803/
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21). R. Kannan and U. V. Babu (2012) "Identity and pharmacognosy of Ruta graveolens Linn".Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3733200/
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23). PATENT VIEW: Increasing athletic performance in humans with ruta chalepensis extract. Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/patent/US2011142964
24). Carlota A Grigorjev y Nilda Y. Brizuela (2010) "EFECTOS DE RUDA SSP SOBRE LA ACTIVIDAD DEL MUSCULO LISO GASTROINTESTINAL AISLADO DE RATA". Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: http://www.revista2.fcm.unc.edu.ar/Rev_2010.2/art_origina2_2010_2.pdf
25). J. Tampe; et al (2016) "Actividad repelente potencial del aceite esencial de ruta chalepensis (linnaeus) de chile contra aegorhinus superciliosus (guérin) (Coleoptera: Curculionidae)". Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://scielo.conicyt.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0718-95162016000100004
26). Ayhan Ulubelen; et al (2006) "Alkaloids and Coumarins from Ruta Species". Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://journals.sagepub.com/doi/pdf/10.1177/1934578X0600101006
27). Arenas, P. & G. P. Galafassi. 1994. La ruda (Ruta chalepensis L. -Rutaceae-) en la medicina folclórica del Norte Argentino. Dominguezia 11(1): 7-31. Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://www.academia.edu/40047955/Arenas_P._and_G._P._Galafassi._1994._La_ruda_Ruta_chalepensis_L._-Rutaceae-_en_la_medicina_folcl%C3%B3rica_del_Norte_Argentino._Dominguezia_11_1_7-31
28). S. Terkmane; et al (2017) "Chemical composition, antioxidant, and anticancer effect of Ruta chalepensis’s extracts against human leukemic cells". Visto el 1 de agosto de 2020. Disponible en: https://link.springer.com/article/10.1007/s10298-017-1147-7
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