top of page
final lentes de contacto.png

LA QUÍMICA DE LAS LENTES DE CONTACTO

 y las soluciones de limpieza.

Existe una química compleja detrás de las lentes de contacto que muchos de nosotros usamos a diario. La llegada de los polímeros y el avance científico en la República Checa han permitido mejorar estos objetos. Conozcamos la anatomía y química del ojo humano, la evolución que han tenido las diferentes lentes de contacto a lo largo del tiempo, con su correspondiente composición; y por último, los tipos de soluciones de limpieza.

icho50-horizontal-rgb.png

Anatomía y Química del ojo humano

anatomia-del-ojo-01-01-1024x569.png

La cubierta exterior blanca o esclerótica, constituye más del 80% de la pared ocular. La córnea es la membrana en forma de disco abombado y se halla delante del iris. Juntas forman la túnica fibrosa externa del ojo y resisten las fuerzas internas y externas para mantener la forma del globo ocular. Aunque la córnea es transparente y la esclerótica no lo es, ambas poseen una rigidez que proviene de su densa estructura de proteínas de colágeno, pero con distinta disposición de las fibrillas. Las fibras de colágeno de la esclerótica, formadas principalmente por fibrillas y compuestas por largas moléculas de colágeno tipo I (90%) y III (≤5%), están incrustadas en una matriz hidratada de proteoglicanos, elastina, células y colágenos no fibrilares . Se agregan paralelas entre sí para formar láminas de 50  μm de espesor superpuestas en el plano escleral. A pesar de las diferencias entre los colágenos, todos comparten una estructura de triple hélice compuesta de tres polipéptidos, conocidos como cadenas alfa. Cada cadena consiste en  una secuencia repetitiva de aminoácidos Glicina-X-Y , donde X es cualquier aminoácido, e Y es a menudo prolina o hidroxiprolina.

Collagen type I.jpg

Región exterior de la esclerótica observada por microscopio electrónico de barrido.

Dibujos de espejos

A Leonardo Da Vinci se le ha acreditado erróneamente la primera idea de lentes de contacto.  En su documento "Codex of the Eye Manual" ilustró a un hombre inclinado sumergiendo la cabeza en un recipiente de vidrio lleno de agua, y esto se interpretó como una neutralización del poder refractivo de la córnea por contacto con el agua. Sin embargo, un examen más reciente de sus manuscritos originales  sugieren que sus dibujos son en realidad espejos.

da vinci.png

Lente precorneal

 René Descartes describió un tubo lleno de líquido, con una lente de vidrio en el extremo distal, que se colocaría contra la córnea para proporcionar una imagen de la retina y para corregir la visión. Sin embargo, la idea era impracticable ya que hacía imposible parpadear.

1508

1637

Descartes.png
da vinci.png

Lentes de contacto esclerales de vidrio

A mediados del siglo XIX, las lentes de contacto se proporcionaron principalmente para necesidades terapéuticas y no para necesidades cosméticas o refractivas. Primero se intentó corregir "casos muy graves de córnea irregular" mediante el uso de "una gelatina animal transparente contenida en una cápsula esférica de vidrio".  A finales del siglo XIX, los alemanes Fredrich A. Muller y Albert C. Muller, produjeron la primera lente escleral (que descansa sobre la esclerótica) hecha de una cubierta de vidrio transparente soplado para un paciente con cáncer de piel que la usó durante muchos años. Casi al mismo tiempo, Adolf Fick experimentó con moldes de córneas de conejo y ojos de cadáveres humanos para construir cápsulas de vidrio, lubricadas con solución de dextrosa, para seis pacientes con opacidades corneales, pero eran muy incómodas y sólo se podían usar durante breves periodos de tiempo. Posteriormente, estas lentes de vidrio se hicieron un poco más delgadas y se esmerilaron pero en realidad no se prestaban a la comodidad y, como tal, nunca se volvieron realmente populares.

1850

1930

Lentes de contacto esclerales duras

En la década de 1930,  se desarrolló la industria de las lentes de contacto cosméticas en Alemania, Estados Unidos, Inglaterra  y Hungría. Esto incluyó el desarrollo de técnicas de impresión ocular y la transición del vidrio al material plástico. Los plásticos son polímeros, moléculas largas formadas por múltiples unidades más pequeñas idénticas llamadas monómeros. Los materiales plásticos que sustituían al vidrio eran inicialmente resinas derivadas de semillas oleaginosas o celulosa del algodón y de la industria petroquímica. El más importante de estos nuevos materiales fue el Plexiglás o polimetilmetacrilato (PMMA), desarrollado por Crawford and Hill en 1931. Este material era ligero, químicamente estable, rentable de producir, fácil de fabricar, era flexible y podía convertirse en una lente mucho más delgada para adherirse en la superficie del ojo. Sin embargo, estas lentes duras todavía tenían problemas; eran prácticamente impermeables a la difusión del oxígeno, lo que podía causar efectos adversos en el ojo, aunque esto no se conocía en ese momento. Más importante aún, todavía eran bastante incómodas. 

glass-structure.gif

Estructura del vidrio

Las lentes de contacto escleral hechas de vidrio soplado pesado tenían un diámetro de 18–21 mm. El vidrio más conocido es el vidrio de silicato. Se compone principalmente de sílice o dióxido de silicio porque una de las materias primas para la fabricación es la arena. El vidrio, a temperatura y presión ambiente, es un sólido amorfo (no cristalino) que muestra una transición vítrea cerca de su punto de fusión. Es sólido, porque tiene una forma y volumen definidos y no fluye. Es amorfo porque las moléculas de dióxido de silicio no están empaquetadas en una red cristalina. Sin embargo, la estructura atómica del vidrio es similar a la de un líquido subenfriado. Hay que destacar que el​ vidrio soplado carece de uniformidad porque las burbujas de aire utilizadas para diluir el vidrio no se expande uniformemente a través de la bola de vidrio inicial.

Lentes de contacto blandas y permeables

El verdadero avance que condujo a las lentes de contacto que hoy conocemos  la mayoría vino en la década de 1960, cuando los químicos checos Otto Wichterle y Drahoslav Lím, introdujeron las modernas lentes blandas de hidrogel. Estas lentes de contacto pronto se recetaron con más frecuencia que las rígidas, debido a la comodidad inmediata y porque se podían usar en un promedio de 6 meses, hasta que en los años 80 salieron al mercado las lentes desechables. Los científicos checos utilizaron un polímero diferente, el polimacon, Soflens, poliHEMA, poli (metacrilato de hidroxietilo) o poli-2-hidroxietil metacrilato para crear lentes blandas  y flexibles de hidrogel, que tenían la ventaja adicional de ser permeables al oxígeno. Las lentes de hidrogel contienen redes de polímeros reticulados que son hidrófilos (que aman el agua) pero también son insolubles. Atraen y absorben el agua; esto se debe a la presencia de átomos altamente electronegativos como el oxígeno en el polímero, que puede formar puentes de hidrógeno con el agua. Por definición, un hidrogel debe contener al menos un 10% de agua en peso, pero muchos de ellos pueden contener mucho más, algunos hasta mil veces su peso seco original. Se puede ver este hidrogel en acción cuando se quita las lentes de contacto. Cuando se retiran de la humedad, las lentes se encogen gradualmente y se vuelven duras y quebradizas a medida que el agua se evapora. Sin embargo, si se devuelven al agua, se hinchan y vuelven a ser flexibles.

El hidrogel tiene propiedades ópticas que se aproximan a las de las lentes de contacto duras, pero es menos irritante para la córnea del ojo.

Polymethylmethacrylat.svg.png

Plexiglás

Lentes de contacto corneales rígidas

La primera lente corneal fue hecha, en 1946, por Kevin Tuohy cuando rompió accidentalmente la porción corneal central lejos de la zona escleral externa para producir un disco perfecto. Las primeras lentes corneales eran de curva única, luego se modificaron a lentes bicurvas y multicurvas para facilitar la distribución alrededor de la córnea. Estas eran mucho más pequeñas que las lentes esclerales, ya que solo se apoyaban en la córnea. Estaban compuestas de plexiglás, se podían usar hasta 16 horas al día pero eran caras, frágiles, complejas de fabricar y causaron erosiones corneales.

Una de las principales desventajas de las lentes de PMMA o duras es que no permiten que el oxígeno llegue a la conjuntiva y la córnea, causando una serie de efectos clínicos adversos y potencialmente graves.

1946

Lentes rígidas permeables a los gases

A partir de la década de 1970, los químicos descubrieron que la inclusión de componentes de silicona y flúor en los polímeros de lentes rígidas, producían materiales permeables capaz de proporcionar suficiente oxígeno para satisfacer las necesidades de la córnea.

El primer material de este tipo, desarrollado en 1971 por Norman Gaylord, fue una combinación de silicona / acrilato, comercializada como "Polycon". En 1979, el acetato de celulosa butirato (CAB) fue el primer material permeable a los gases aprobado por la FDA de EE. UU. Pero fue inestable, difícil de fabricar y su permeabilidad al oxígeno, aunque mejor que la PMMA, aún era deficiente. En 1975, en Boston, se desarrollaron materiales para lentes de contacto permeables al oxígeno, que incorporaban silicona y flúor. Tambien se desarrolló el material Menicon Z, compuesto de siloxanilestireno, fluorometacrilato y benzotriazol UV, que tiene una "hipertransmisibilidad de oxígeno", lo que permite el uso prolongado durante la noche (aprobado por la FDA en 2002).

Poly(2-hydroxyethyl methacrylate).png

Polimacon

El HEMA o  2-hidroxietil metacrilato, un compuesto líquido transparente, se sintetiza a partir del ácido metacrílico y óxido de etileno u óxido de propileno. El HEMA se puede transformar en una lente de contacto al ser moldeado, y bajo la influencia del calor o la luz y los iniciadores de radicales libres, sus moléculas se unen para formar largas cadenas de múltiples unidades idénticas, o sea se polimeriza para dar poliHEMA o Polimacon.

methacrylic acid.jpg
tris (trimethyl-siloxy)-methacryloxy-pro

Tris (trimetil-siloxi)-metacriloxi-propilsilano

1980

otto.png

Hay dos aspectos distintos en el trabajo del químico norteamericano Norman Gaylord que vale la pena mencionar. El primero es el desarrollo de lo que se ha convertido en el monómero estándar de siloxi-metacrilato en la industria de lentes de contacto rígidos, el tris (trimetil-siloxi) -metacriloxi-propilsilano, comúnmente denominado TRIS. El segundo es el reconocimiento del valor de incorporar metacrilatos de fluoroalquilo (por ejemplo, el 1,1,9-trihidroperfluoro-nonil metacrilato), principalmente para mejorar la permeabilidad al oxígeno.

1,1,9-trihydroperfluoro-nonyl methacryla

1,1,9-trihidroperfluoro-nonil metacrilato

Lentes de contacto blandas modificadas 

 Para el caso de las lentes blandas de PoliHEMA, la adición de otros polímeros o copolímeros a la mezcla inicial de hidrogel, permitió el desarrollo de otros plásticos higroscópicos que pudieron impulsar aún más la permeabilidad al oxígeno de las lentes. La transformación más drástica en el diseño de lentes blandas ha sido el desarrollo de materiales de hidrogel de silicona a fines de la década de 1990, lo que ha permitido el uso prolongado de lentes blandas durante la noche. Los intentos iniciales de uso prolongado a principios de la década de 1980, utilizando materiales de hidrogel con alto contenido de agua, no tuvieron éxito, ya que la transmisión de oxígeno de los hidrogeles fue insuficiente para mantener una oxigenación adecuada durante el cierre del párpado en  la noche. Sin embargo, al igual que la combinación de silicona con PMMA que extendió la transmisibilidad de oxígeno de los materiales de lentes permeables a los gases, lo mismo se hizo con el poliHEMA. Las primeras lentes de hidrogel de silicona dia y noche se introdujeron en 1999 para un uso continuo de 30 noches, y desde entonces se han desarrollado más generaciones de hidrogeles de silicona que han refinado los materiales disponibles. 

Los polisiloxanos o siliconas son polímeros que contienen silicio y oxígeno, cuyas aplicaciones son amplias y variadas. Son incluso más permeables al oxígeno que el agua. El único problema es que la silicona es hidrofóbica (repelente al agua). Como tal, es propensa a generar problemas tales como pegarse a los ojos si se usa sola. Se puede decir que existen 3 generaciones de lentes de hidrogel de silicona para resolver este problema.

eye_PNG35657.png

1

La primera generación de lentes de hidrogel de silicona utilizaron tratamientos superficiales para hacerlas hidrofílicas. Como la creación de un monómero de Tanaka, que consiste en modificar ligeramente una molécula agregando un grupo polar sin cambiar la estructura del hidrogel de silicona.

monómero_de_tanaka.png

[metil bis (trimetilsiloxi) silil] propil glicerol metacrilato

Es la estructura química del monómero de Tanaka

eye_PNG35657.png

2

La segunda generación de hidrogeles de silicona, como galyfilcon A (Acuvue Advance, Vistakon) y senofilcon A (Acuvue Oasys, Vistakon ), usan monómeros de Tanaka. Sin embargo, algunos añadieron otras moléculas, que sirven como agentes humectantes internos, como por ejemplo, el polivinilpirrolidona (PVP).

Poli(N-vinilpirrolidona).jpg

Poli(N-vinilpirrolidona)

El PVP es un humectante y tambien es un monómero principal del Comfilcon A

eye_PNG35657.png

3

La tercera generación simplemente contiene un polímero modificado que, a su vez, está diseñado para ser hidrófilo. Como por ejemplo, Comfilcon A (Biofinity, CooperVision) que utiliza dos macrómeros de siloxano de diferentes tamaños que, cuando se usan en combinación, producen una permeabilidad al oxígeno muy alta. 

Isobornyl methacrylate.png

Isobornil metacrilato

El Isobornil metacrilato o IBM es uno de los principales monómeros del Comfilcon A

LA QUÍMICA DE LAS SOLUCIONES DE LIMPIEZA DE LAS LENTES DE CONTACTO

No solo las lentes de contacto requieren una serie de compuestos químicos para funcionar, la solución de limpieza de lentes de contacto también requiere una serie de componentes diferentes. Hay dos tipos de soluciones de limpieza: soluciones de peróxido y soluciones multiuso.

Las soluciones de peróxido utilizan el agua oxigenada como agente de desinfección, generalmente en una concentración de alrededor del 3%. También está presente un catalizador de neutralización en la caja de lentes de contacto (generalmente platino, paladio o plata) para ayudar a descomponer el peróxido en agua y oxígeno, ya que de lo contrario podría causar daño a los ojos cuando se vuelvan a colocar las lentes.

Las soluciones multipropósito, por otro lado, comúnmente contienen polialquilenos biguanidas o sustancias químicas de policuaternio. Estos son ambos polímeros con actividad antimicrobiana. Son polímeros que en realidad se forman a partir de monómeros antimicrobianos más efectivos, 

agua oxigenada.png

Peróxido de hidrógeno

polihexametileno biguanida.png

Polihexametileno biguanida

contactlenscase.png
Contact-Lens-Cases-.png
solution contact lens.jpg

Ambos tipos de soluciones de limpieza también contendrán una gama de otros compuestos para ayudar a mantener las lentes. Los bifosfonatos descomponen las proteínas que pueden quedar pegadas a la lente después de un día de uso, y los productos químicos hidratantes y acondicionadores aseguran que las lentes permanezcan en buenas condiciones mientras están almacenadas, por lo que funcionan perfectamente cuando las colocas de nuevo en tus ojos.

Por lo tanto, si eres un usuario de lentes de contacto, está claro que tienes que agradecer a la química por la gran cantidad de polímeros complejos que forman parte de éstos productos cosméticos.

LENTE DE CONTACTO 1.png

1959

1970

conejo.png

Referencias:

-Kanematsu, Hideyuki; Barry, Dana M.  (2015) "Biofilm and Materials Science".  Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: https://books.google.com.ar/books?id=dFISCAAAQBAJ&dq=tanaka+monomer&hl=es&source=gbs_navlinks_s

-Efron, Nathan (2016) "Contact Lens Practice E-Book". Elsevier Health Sciences. Pág 117 y 118. Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: https://books.google.com.ar/books?id=t3SYDQAAQBAJ&pg=PA118&lpg=PA118&dq=fluoromethacrylate+structure+lenses&source=bl&ots=Ivqs-6MICc&sig=ACfU3U1Zq5JaANS7Bt97TZCNRFOoRWVOXA&hl=es&sa=X&ved=2ahUKEwj3j_KA8b3jAhWKDrkGHd7NCFMQ6AEwAHoECAgQAQ#v=onepage&q=fluoromethacrylate%20structure%20lenses&f=false

-Enciclopedia británica. https://www.britannica.com/science/polyHEMA

-Brunning, Andy (2015) "THE CHEMISTRY OF CONTACT LENSES". Compound Interest. Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: https://www.compoundchem.com/wp-content/uploads/2015/10/The-Chemistry-of-Contact-Lenses.pdf

-Helmenstine, Anne Marie (2019) "The Composition and Properties of Glass". Thoughtco. Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: https://www.thoughtco.com/glass-composition-and-properties-608351

-Helmenstine, Anne Marie (2019) "Is Glass a Liquid or a Solid?". Thoughtco. Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: https://www.thoughtco.com/glass-a-liquid-or-a-solid-608340

- Baptiste Coudrillier; Jacek Pijanka; et al (2015) "Collagen Structure and Mechanical Properties of the Human Sclera: Analysis for the Effects of Age".Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4340195/#B9

-Komai Y.; Ushiki T. (1991) "The three-dimensional organization of collagen fibrils in the human cornea and sclera". Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2071337/

-https://theorganicsolution.wordpress.com/2012/05/23/the-chemistry-of-the-contact-lens/

-Y.M. Michelacci (2003) "Collagens and proteoglycans of the corneal extracellular matrix". Scielo. Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en:  http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-879X2003000800009

-Gill, Felicity Rosemary (2010) "Turning the tide for gas permeable contact lenses". School of Optometry & Vision Sciences Cardiff University. Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: https://orca.cf.ac.uk/54980/1/U585369.pdf

-http://www.tresbohemes.com/2017/05/otto-wichterle-contact-lens/

-https://www.nndb.com/people/797/000165302/

-https://www.nytimes.com/1998/08/19/business/otto-wichterle-84-chemist-who-made-first-soft-contacts.html

-https://www.unyp.cz/news/did-you-know-contact-lens-was-created-czech-republic

-CLARA ABADÍAS FERREIRO (2012) "CAMBIOS EN LAS SUPERFICIES DE LAS LENTES DE CONTACTO DE HIDROGEL DE SILICONA CON EL USO".  Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: https://upcommons.upc.edu/bitstream/handle/2099.1/15586/TFM%20Clara%20Abad%C3%ADas%20Ferreiro.pdf?sequence=1&isAllowed=y

-Daniel Abril Frontela (2017) "Polímeros en óptica y optometría". Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: http://uvadoc.uva.es/bitstream/handle/10324/31151/TFG-G2953.pdf;jsessionid=A85844727AF3D64705468035EB371FD4?sequence=

- J.M. Meijome (2005) "Materiais utilizados no fabrico de lentes de contacto". Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: https://www.researchgate.net/publication/307994600_Materiais_utilizados_no_fabrico_de_lentes_de_contacto

-THE HISTORY OF CONTACT LENSES. Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: http://www.stephenmckayopticians.co.uk/wp-content/uploads/2015/10/History-of-Contact-Lenses.pdf

-https://coopervision.es/blog/lentes-de-contacto-de-hidrogel-de-silicona

-Fernando Yáñez Gómez (2010) "Lentes de contacto y sistemas trampa sintetizados por moldeado molecular para captura selectiva y liberación controlada de moléculas activas".  Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: https://minerva.usc.es/xmlui/bitstream/handle/10347/2861/9788498875706_content.pdf?sequence=1&isAllowed=y

-BELÉN PALOMO RODRÍGUEZ (2017) "“Lentes de contacto esclerales y ojo seco”.  Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: https://idus.us.es/xmlui/bitstream/handle/11441/64660/8TFG.BELEN%20PALOMO%20RODRIGUEZ.pdf?sequence=1&isAllowed=y

-Juan Fernández González (2018) "AVANCES EN TECNOLOGÍA FARMACÉUTICA: LENTES DE CONTACTO DE HIDROGEL". Visto el 18 de julio de 2019. Disponible en: http://147.96.70.122/Web/TFG/TFG/Memoria/JUAN%20FERNANDEZ%20GONZALEZ.pdf

bottom of page